La città, abitata sin dal XII secolo da intraprendenti mercanti, rappresenta, con i suoi monumenti in stile medioevale e gotico, non solo la testimonianza delle altissime modalità espressive raggiunte dai suoi artisti, ma anche una preziosa e rara documentazione della concezione paesaggistica italiana del XIV secolo.
Centro della vita cittadina era la Piazza del Campo, dove, durante la dominazione medicea, nel XVI secolo, nacque e si affermò a Siena la tradizione del Palio, una corsa di cavalli montati senza sella e lanciati in uno sfrenato galoppo lungo il perimetro della piazza. La competizione si tiene ancora oggi e richiama appassionati e curiosi da tutto il mondo. Nella piazza semicircolare confluiscono le tre antiche strade (quella per Roma, quella per Firenze e quella per la Maremma) che attraversano la città. La sua forma, che ricorda quella di una conchiglia, e la sua leggera pendenza sono ulteriormente accentuate dalla pavimentazione. Sulla parte inferiore della piazza si affaccia il Palazzo Pubblico o Comunale, superbo ed armonioso esempio d’architettura gotica civile. Leggero e imponente nello stesso tempo, presenta finestre a tre ogive ed una facciata ornata di merlature. Il Palazzo Pubblico è dominato dalla svettante torre del Mangia, trecentesca esecuzione in laterizi, sormontata da una cella campanaria in pietra
Situato nel punto più alto della città, Il Duomo di Santa Maria fu edificato alla fine del XII sec. sopra una precedente struttura romanica. Si dovette aspettare la fine del XIII sec. perché Giovanni Pisano decorasse la parte inferiore della facciata ed i suoi magnifici portali, considerati tra i più rappresentativi del gotico italiano.La parte superiore della facciata è opera di Giovanni di Cecco, attivo nel XIV sec.. Sotto l’abside del Duomo è situato il battistero, ornato dagli affreschi del Vecchietta (XIV sec.).
Il Tesoro del Duomo conserva magnifici reliquiari, calici, crocifissi ed un’importantissima collezione di arazzi.
L’austero ex convento di S. Vigilio, fondato nei secoli XI-XII e più volte alterato fino agli interventi neorinascimentali del 1891, è sede del rettorato dell’Università senese ma, sin dal 1816, sede dell’antico Studio, le cui origini sono fatte risalire al secolo XIII
L’iscrizione alla lista del Patrimonio mondiale è così giustificata: Il comitato ha deciso di iscriver tale luogo sulla base dei seguenti criteri C(I) considerando che Siena è una straordinaria città medioevale che ha conservato le sue caratteristiche e qualità; C(II) e C(IV), la città è un capolavoro di dedizione e inventiva, in cui gli edifici sono stati disegnati per formare un tutt’uno con il circostante paesaggio culturale.