Pio II (Enea Silvio Piccolomini) era stato eletto papa da pochi mesi quando si recò nel paese natale, Corsignano. Colpito dalla povertà degli abitanti, decise di tentare di migliorarne le condizioni di vita, stabilendo qui la sua residenza estiva e ribattezzò il paese con il nome di Pienza. Il progetto fu affidato a Bernardo Rossellino, uno dei più originali seguaci di Leon Battista Alberti, che seppe abbinare alla vasta erudizione un gusto raffinato nel comporre fra loro gli elementi decorativi. Pienza, ricostruita con rapidità sorprendente, oltre ad essere uno dei più precoci esempi di progettazione urbanistica, fu anche la prima città edificata nel rispetto dell’ambiente circostante.
Quando Rossellino si pose al lavoro, la città fortificata di Corsignano era costituita da una strada principale, l’attuale Corso Rossellino, che univa le due porte più importanti: Porta al Giglio e Porta al Prado. Una fitta rete di strade secondarie arrivava fino alle mura, in gran parte visibili ancora oggi.
Rossellino rispettò in larga misura questa struttura originaria e collocò gli edifici più importanti ed eleganti nella pazza dedicata a papa Pio II, e fece di questa piazza, dal tracciato in apparenza semplice, il centro della città. Su di essa si affacciano, infatti, le principali costruzioni e la cattedrale con il gran campanile ottagonale. Gli edifici della piazza, pur essendo coevi, presentano un aspetto molto diverso l’uno dall’altro, secondo le funzioni cui erano destinati, ma l’uso della tecnica decorativa del graffito sulle facciate (i risultati raggiunti a Pienza sono particolarmente spettacolari) conferisce all’insieme architettonico una certa uniformità, realizzando un interessante equilibrio di somiglianze e differenze.
La cattedrale, opera di Rossellino, fu costruita tra il 1459 e il 1462; in severo stile rinascimentale, corrisponde un interno, a tre navate, con reminiscenze gotiche. Di fianco alla cattedrale si erge il Palazzo Piccolomini, preceduto da un pozzo, entrambe opere del Rossellino.
Giustificazione per l’iscrizione nella lista del Patrimonio mondiale: “Il Comitato ha deciso d iscrivere tale bene sulla base dei criteri culturali (I) (II) (IV) considerando che il luogo è d’elevato valore universale, sia perché rappresenta la prima applicazione della concezione umanistico-rinascimentale dell’urbanistica, sia perché occupa una posizione determinante nello sviluppo della concezione del progetto della “città ideale” che ha giocato un ruolo significativo nei successivi sviluppi urbani in Italia e non solo. L’applicazione di questo principio a Pienza, ed in particolare al gruppo di costruzioni intorno alla piazza centrale, risultano essere un capolavoro del genio creativo umano”.